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Description

Les objectifs de cette unité d'enseignement sont :

- Étendre la boîte à outils/réactions permettant la construction d’un squelette carboné, dans la continuité de ce qui a été vu en Licence et avec un souci d’économie d’atomes

- Présenter les principales transformations permettant la formation stéréosélective de liaisons C-C et C=C, avec description de leur mécanisme et rationalisation de leur sélectivité

- Fournir les bases de synthèse asymétrique dans le cas de la création de liaisons C-C

- Rappeler la théorie des orbitales frontières et l’appliquer à la prédiction/rationalisation de la régio- et/ou de la stéréo-sélectivité de réactions d’intérêt, en particulier de réactions péricycliques

 

Pour cela, voici le contenu 

Introduction - enjeux/problématiques relatifs à la construction d’un squelette carboné, rappels de réactivité chimique et de stéréochimie, bases de synthèse asymétrique

Construction d’un squelette carboné  

- via des réactions impliquant des organométalliques

- via des réactions impliquant des énolates ou dérivés

- via des réactions péricycliques

- via des réactions impliquant des ylures

- via des réactions radicalaires

Compétences requises

Chimie organique niveau Licence - effets électroniques, stéréochimie, réactivité des principaux groupes fonctionnels, chimie des groupes protecteurs … 

Compétences visées

- Écrire/expliquer les mécanismes des réactions vues en cours, mais aussi proposer un mécanisme d’une réaction originale non détaillée en cours

- Résoudre un problème de sélectivité en synthèse organique à l’aide d’une approche orbitalaire et/ou d’un modèle pertinent

- Concevoir et élaborer des stratégies de synthèse organique pour la construction d’un squelette carboné polyfonctionnel en tenant compte des aspects de sélectivité

Bibliographie

     Chimie Organique, Jonathan CLAYDEN, Eds Nick GREEVES & Stuart WARREN, De Boeck 2013 

     Chimie Organique Avancée, Eds Francis A CAREY & Richard J SUNDBERG, De Boeck 

     Principles of Asymmetric Synthesis, Eds Robert E GAWLEY & Jeffrey AUBÉ, ELSEVIER 2012 

     Asymmetric Synthesis - The Essentials, Eds Matthias CHRISTMANN & Stefan BRÄSE, WILEY 2008 

     Molecular Orbitals & Organic Chemical Reactions - Student Edition, Ed Ian FLEMING, WILEY 2010

Contact

Responsable(s) de l'enseignement
Stephane Chassaing : chassaing@unistra.fr