Chimie organique 3 (CP)

Description

Objectifs

• Déterminer la géométrie d'une molécule organique, savoir la représenter et établir sa réactivité (simple ou multiple).
• Prédire la structure d'un produit de réaction en fonction des réactifs et conditions utilisés.
• Ecrire les mécanismes réactionnels en respectant les conventions d'écriture.

Structure et représentation
Rappeler : la liaison chimique covalente et les forces intermoléculaires, la géométrie des molécules et leurs modes de représentation.

Stéréochimie

• Stéréodescripteurs
• Chiralité /pouvoir rotatoire et pureté optique
• Chiralité/ centre autre que C et axiale
• Prochiralité

Facteurs influençant la réactivité

• Comprendre la réaction - les facteurs intervenant sur la réactivité / contrôle cinétique et thermodynamique / rôle des solvants / intermédiaires réactionnels - relier orbitales moléculaires et réactivité.

Réactivité des molécules organiques

• Acides-bases (Brönsted, Lewis, pKa des fonctions – rappels)
• Substitutions (SN1/2, SEAr – rappels)
• Béta-eliminations (E1/E2 – rappels)
• Additions (AN sur carbonyles et AN/E sur dérivés d’acides, addition sur alcènes - rappels et compléments)
• Oxydo-réductions (état d’oxydation des fonctions chimiques, principaux agents d’oxydation et de réduction en chimie organique).

Compétences visées

• Identifier l'hybridation des atomes de : carbone, oxygène, azote dans les liaisons chimiques et l'état d'hybridation dans les espèces chargées
• Identifier les éléments de chiralité (centre/C,Si,S,P et axe) d'une molécule organique et attribuer les stéréodescripteurs correspondants.
• Comprendre la réaction : de la liaison chimique (rappel) aux forces intermoléculaires et aux facteurs influençant la réactivité (contrôle cinétique et thermodynamique, rôle des solvants, intermédiaires réactionnels).
• Relier orbitales moléculaires et réactivité.
• Comprendre la structure d'une molécule organique et les paramètres physico-chimiques gouvernant sa réactivité (électrophilie/nucléophilie/acide-base/oxydant-réducteur)
• Écrire un mécanisme réactionnel en respectant les conventions d'écriture pour les réactions SN1, SN2, E1, E2, E1cb, SEAr, Addition, Addition/Elimination
• Connaître la réactivité en alpha des carbonyles, les réactions de Diels-Alder et de Wittig, utilisation d’organométalliques.

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